著書『採用基準』が10万部を超え、ジレンマ世代を中心に注目を集めている、キャリア形成コンサルタントの伊賀泰代さん。「就職活動の厳しさなどをことさらに取り上げ、“今の若い人は大変”と、時代にネガティブなレッテル貼りをすることに違和感があるんです」という伊賀さんと対談するのは、高校卒業後にフリーターを経て、現在はベンチャー企業の代表を務める大竹智也さんです。
　「元気ー？」「まさか、こういう場でお会いすることになるなんて（笑）」と、にぎやかに始まった2人のお話は、既存のしくみや価値観がジレンマ世代に与える影響から、未来の働き方のヒントまで、痛快きわまりなく展開していきます。